Osnovan je kao luksuzna modna kuća u Nemačkoj 1924.godine i često su je nazivali samo BOSS a reč je o modnoj kući HUGO BOSS. BOSS bio je dobavljač za nemačku nacističku vojsku tokom Drugog svetskog rata.
Tokom ekonomske krize u Nemačkoj 1931.godine zapala je firma u krizu i nakon objavljenog bankrotstva kreditori su dozvolili da zadrže šest mašina. Iste godine pridružuju se Nacističkoj partiji a tokom godina njihovi prihodi su počeli da rastu sa rastom Nacističke partije.
Za proizvodnju u kasnijim godinama rata, Hugo Boss koristi ratnih zarobljenika i prinudne radnike, iz baltičkih država, Belgiji, Francuskoj, Italiji, Austriji, Poljskoj, Čehoslovačkoj i Sovjetskom Savezu.
Nakon završetka rata vlasniku je oduzeto pravo glasa,kažnjen je novčano i oduzeto mu je pravo poslovanja. Preminuo je 1948.godine.
